退職したあとに傷病手当金の受給をするので書類を書いてくれと勤務先に言いにくいと思うんですよね。
私もこの点、苦しみました。
私は退職前に申請書類の事業主記入用の下の欄だけを会社に書いてもらいました。
上部の勤務日数や給与の金額の部分は会社に許可をもらって自分で書いて健康保険組合に提出しました。
それでも問題なく傷病手当金の需給はできました。
このやり方を奨励するわけでなありません。あくまでも私はこれで通ったという体験談です。
多少のおかしいところは見逃してもらっている状態なので、自分で書いてOKというわけではないのです。
健康保険組合には勤務先に書類を書いてもらったという前提を崩さないようにしてください。
誰にこの書類を書いてもらったかと聞かれたら会社に書いてもらったと答えてください。

退職代行を使う場合は離職票と傷病手当金申請書類の事業主記入用を早めに郵送で送ってもらえるように交渉可能な弁護士資格のある退職代行を使ってください。
弁護士資格のある退職代行一覧
傷病手当金を受給したいので申請書類を会社に書かせたい旨を退職代行業者にご相談ください。